L'obtention de son diplôme de l'École nationale de théâtre du Canada a fait d'Ivana Shein une dramaturge canadienne de deuxième génération et lui a donné une formation de classe mondiale en tant qu'actrice.

Après avoir obtenu son diplôme, elle est apparue en tant que jeune Patricia Clarkson dans The Woods de Lucky McKee, ainsi que le rôle de la réceptionniste numéro deux dans le film primé de Richard J Lewis, Barney's Version, avec Dustin Hoffman et Paul Giamatti. Jouer en tant que réceptionniste n ° 2 a conduit à une tromperie logique pour le département de la sécurité intérieure des États-Unis que Mme Shein «jouait» aux côtés de Giamatti et Hoffman, faisant d'elle une actrice canadienne instantanément célèbre. Cette tromperie est devenue sa pièce, The Life Changing Role of Receptionist #2, qui a fait ses débuts au Juste pour rire de Montréal et a joué à Upright Citizen Brigade.

Sa courte pièce, Single, a été produite par la IAMA Theatre Company de Los Angeles, sous la direction d'Amir Arison de The Blacklist. Single est devenu la base d'un pilote pour la série The Music In Us qu'elle développe avec Richard J Lewis de Westworld. The Music in Us plonge profondément dans le travail des icônes de la musique canadienne et est repris par ICM Partners. Quand Cameron Crowe a lu son pilote, il a dit : « Merci, Ivana, de savoir que toute la meilleure musique vient du Canada !

Elle a actuellement un podcast, Skinny Dipping, en développement chez Sugar23 sur la nudité émotionnelle, qu'elle animera, tout en se reproduisant en tant que mère du personnage principal (dans deux chronologies) sur la série ABC de Shonda Rhimes, Station 19, où elle est faire de son mieux pour être une maman queer positive de la télévision.